Δυο χρόνια συμπληρώνονται από τότε που ο Σαντιάγκο Έσε άφησε την Ουρακάν για να ντυθεί στα ερυθρόλευκα και να γίνει ο απόλυτος «βασιλιάς» της μεσαίας γραμμής. Στα 20 του, ο Ολυμπιακός δαπάνησε περίπου 8 εκατ. ευρώ για να τον αποκτήσει, και η επένδυση αποδείχθηκε χρυσάφι.
Χωρίς να χρειαστεί περίοδο προσαρμογής, ο Αργεντινός χαφ μπήκε κατευθείαν στα βαθιά. Στην πρώτη του σεζόν κατέγραψε 50 συμμετοχές, όντας καταλυτικός στην ιστορική κατάκτηση του Conference League. Ξεχώρισε με το γκολ στο Μπέρμιγχαμ απέναντι στην Άστον Βίλα και την ασίστ στον Ελ Κααμπί στον τελικό με τη Φιορεντίνα. Τα στατιστικά του (85% επιτυχία στις πάσες, 6+ ανακτήσεις μπαλιάς ανά ματς, κορυφαίος σε μονομαχίες) τον καθιέρωσαν ως ηγέτη του άξονα.
Και στη δεύτερη σεζόν συνέχισε με την ίδια ένταση, επιστρέφοντας μάλιστα από τους Ολυμπιακούς Αγώνες με την Εθνική Αργεντινής. Με 45 συμμετοχές, 1 γκολ και 1 ασίστ, αποτέλεσε ξανά «γρανάζι» στην πορεία του Θρύλου προς το νταμπλ.
Από άγνωστος πιτσιρικάς της Ουρακάν, σε πρωταγωνιστή στην Ευρώπη και αναντικατάστατο κομμάτι του Ολυμπιακού: η μετοχή του Σαντιάγκο Έσε έχει εκτοξευθεί, με τους «ερυθρόλευκους» να ξέρουν πως όποιος θελήσει να τον αποκτήσει θα πρέπει να βάλει βαθιά το χέρι στην τσέπη.