Ο Ολυμπιακός μπαίνει σε ένα απαιτητικό πρόγραμμα που θα κρίνει πολλά για τη συνέχεια σε Ελλάδα και Ευρώπη.
Μέσα σε διάστημα ενός μήνα (21/9–21/10) θα δώσει επτά παιχνίδια, τα έξι εκτός έδρας, σε Πρωτάθλημα, Κύπελλο και Champions League.
Η αρχή γίνεται στο ντέρμπι με τον Παναθηναϊκό στη Λεωφόρο (21/9), ακολουθούν τα ματς με Αστέρα Τρίπολης (24/9) και Λεβαδειακό (27/9), πριν από τη μεγάλη δοκιμασία στο «Emirates» με την Άρσεναλ (1/10). Η συνέχεια είναι εξίσου σκληρή: ΠΑΟΚ στην Τούμπα (5/10), ΑΕΛ στη Λάρισα (18/10) και το μεγάλο ταξίδι στη Βαρκελώνη για την αναμέτρηση με την Μπαρτσελόνα (21/10).
Η ομάδα του Μεντιλίμπαρ καλείται να δείξει χαρακτήρα και αντοχές σε ένα διάστημα που μπορεί να καθορίσει τη σεζόν. Για τον Ολυμπιακό, τα δύσκολα μόλις αρχίζουν – κι αυτά είναι που του ταιριάζουν περισσότερο.