Ο Λέον Μπέιλι αποτελεί το νέο μεγάλο μεταγραφικό απόκτημα του Ολυμπιακού, καθώς οι Πειραιώτες τον απέκτησαν από την Άστον Βίλα.
Η συμφωνία ολοκληρώθηκε με μεγάλη ταχύτητα, ενώ ο Ολυμπιακός ανακοίνωσε την απόκτηση του 29χρονου εξτρέμ 20 λεπτά πριν από τη λήξη της προθεσμίας για την ευρωπαϊκή λίστα.
Σύμφωνα με τη σελίδα «Eurofoot» στην πλατφόρμα «X», το κόστος της μεταγραφής ανέρχεται σε ποσό μικρότερο των τεσσάρων εκατομμυρίων ευρώ. Ο Μπέιλι υπέγραψε τετραετές συμβόλαιο και θα παραμείνει στον Ολυμπιακό έως τον Ιούνιο του 2030.
Στο πρώτο μήνυμά του προς τους φίλους της ομάδας, ο Τζαμαϊκανός ανέφερε: «Γεια σας φίλοι του Ολυμπιακού, είμαι ο Λίον Μπέιλι. Είμαι πολύ χαρούμενος που θα φοράω τα ερυθρόλευκα και ανυπομονώ να ζήσω την ατμόσφαιρα του γηπέδου Καραϊσκάκη. Θα σας δω σύντομα».