Ο Λίον Μπέιλι βρίσκεται στην Ελλάδα και έχει αρχίσει να γνωρίζεται με τους νέους του συμπαίκτες και τον Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ στο προπονητικό κέντρο του Ρέντη.
Ο Τζαμαϊκανός εξτρέμ δεν είναι ακόμη στο απαιτούμενο επίπεδο αγωνιστικής ετοιμότητας. Ο Ολυμπιακός δεν θέλει να ρισκάρει, με τον σχεδιασμό να προβλέπει ουσιαστική ένταξη στην ομάδα μετά τη διακοπή του πρωταθλήματος τον Σεπτέμβριο. Ο Οκτώβριος θεωρείται το πιθανότερο διάστημα για να αρχίσει να παίρνει κανονικό χρόνο συμμετοχής.
Παράλληλα, θα εξεταστεί το ενδεχόμενο να αγωνιστεί για λίγα λεπτά νωρίτερα, εφόσον το επιτρέψει η κατάστασή του. Σε καμία περίπτωση, όμως, δεν πρόκειται να πιεστεί για ένα βιαστικό ντεμπούτο.
Η προσεκτική διαχείριση συνδέεται και με το ιστορικό τραυματισμών του. Από τις 20 Αυγούστου έως τις 17 Οκτωβρίου 2025 έμεινε εκτός για 59 ημέρες λόγω μυϊκού τραυματισμού, ενώ από τις 3 έως τις 25 Νοεμβρίου απουσίασε για 23 ημέρες εξαιτίας προβλήματος στον οπίσθιο μηριαίο. Ακολούθησε μυϊκό πρόβλημα από τις 21 Δεκεμβρίου 2025 έως τις 13 Ιανουαρίου 2026, με 24 ημέρες απουσίας και τέσσερα χαμένα παιχνίδια, καθώς και ένα ακόμη διάστημα εκτός δράσης από τις 17 έως τις 23 Ιανουαρίου.
Στο δεύτερο μισό της περασμένης σεζόν δεν αντιμετώπισε νέο τραυματισμό, αν και είχε κάποια ζητήματα στην προετοιμασία με την Άστον Βίλα. Στον Πειραιά θέλουν να φτάσει σταδιακά στο επιθυμητό επίπεδο, ώστε από τον Οκτώβριο να αποκτήσει αγωνιστικό ρυθμό και να αποτελέσει σημαντικό κομμάτι της ομάδας.
