Ο Φίλης έχει ξεκινήσει βασικός και στα τρία παιχνίδια Κυπέλλου του Ολυμπιακού, έχοντας συμμετοχή στη δημιουργία ενός γκολ σε κάθε αναμέτρηση. Στη Λάρισα το σουτ του απέκρουσε ο τερματοφύλακας πριν σκοράρει ο Μπρούνο, απέναντι στον Βόλο η κεφαλιά του απομακρύνθηκε πριν από το γκολ του Γκονζάλες, ενώ στο Μαρκό η πάσα του οδήγησε στο τέρμα του Σάλιακα.
Στο τελευταίο παιχνίδι αγωνίστηκε για 75 λεπτά πίσω από τον σέντερ φορ, σε θέση διαφορετική από εκείνη του εξαροοκταριού. Είχε καλό τάκλιν και μία επιτυχημένη αλλαγή παιχνιδιού, όμως δεν συμμετείχε ιδιαίτερα, έχασε μπάλες και φάνηκε η έλλειψη ταχύτητας που τον χαρακτηρίζει.
Ο Ιμανόλ αναμένεται να αποφασίσει σε περίπου έναν μήνα ποιους νεαρούς θα χρησιμοποιήσει απέναντι στον Παναθηναϊκό, στο ντέρμπι Κυπέλλου στο Καραϊσκάκη. Μέχρι τώρα, ο Φίλης ήταν βασικός και στα τρία ματς, ο τραυματίας Κουτσογούλας αγωνίστηκε στα δύο και ο Τουφάκης στο άλλο.
Ο Τουφάκης έμεινε σε όλο το 90λεπτο στο Μαρκό και είχε μεγαλύτερη συμμετοχή. Δεν αξιοποίησε τις ευκαιρίες του και αρκετές φορές οι επιλογές του στην περιοχή δεν ήταν οι καλύτερες. Παρ’ όλα αυτά, ζήτησε την μπάλα, βοήθησε στην κυκλοφορία, πίεσε για να την ξανακερδίσει μετά από λάθος και δημιούργησε με τις κινήσεις και τις πάσες του. Ήταν το ντεμπούτο του στην πρώτη ομάδα, αγωνιζόμενος στα αριστερά, παρότι η φυσική του θέση είναι εκείνη του οκταροδεκαριού.
