Η προετοιμασία του Ολυμπιακού για τη νέα σεζόν ξεκίνησε, με τον Σεπτέμβριο να περιλαμβάνει φιλικές αναμετρήσεις, διεκδίκηση δύο τροπαίων και τις πρώτες υποχρεώσεις στην EuroLeague.
Από τις 4 έως τις 6 Σεπτεμβρίου, οι Πειραιώτες θα αγωνιστούν στο 6ο Crete International Basketball Tournament. Μία εβδομάδα αργότερα, από τις 11 έως τις 13 του μήνα, θα συμμετάσχουν στο τουρνουά «Νεόφυτος Χανδριώτης» στην Κύπρο.
Η πρώτη επίσημη αγωνιστική δοκιμασία θα έρθει στις 18 και 19 Σεπτεμβρίου, στο Super Cup της EuroLeague, όπου ο Ολυμπιακός θα λάβει μέρος ως πρωταθλητής Ευρώπης. Στις 24 Σεπτεμβρίου θα κάνει πρεμιέρα στη διοργάνωση, αντιμετωπίζοντας εκτός έδρας την Μπασκόνια στη Βιτόρια.
Στις 26 και 27 Σεπτεμβρίου ακολουθεί το ελληνικό Super Cup της GBL, με πρώτο παιχνίδι το Ολυμπιακός – ΑΕΚ στις 26 του μήνα. Στη συνέχεια, οι Πειραιώτες θα ταξιδέψουν στο Κάουνας για το ματς με τη Ζαλγκίρις στις 29 Σεπτεμβρίου και την 1η Οκτωβρίου θα αντιμετωπίσουν εκτός έδρας τη Βίρτους Μπολόνια. Έτσι, το ξεκίνημα στην EuroLeague περιλαμβάνει τρία συνεχόμενα εκτός έδρας παιχνίδια.