Ο Ολυμπιακός εξετάζει την περίπτωση του Λέον Μπέιλι για την ενίσχυση των άκρων της επίθεσής του. Ο 29χρονος Τζαμαϊκανός εξτρέμ βρίσκεται εκτός πλάνων του Ουνάι Έμερι στην Άστον Βίλα και αναζητά τον επόμενο σταθμό της καριέρας του.
Ο Μπέιλι αποτελεί μία από τις περιπτώσεις που ξεχωρίζουν για το ρόστερ του Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ, μετά και την απόκτηση του Γκουστάβο Πουέρτα. Το συμβόλαιό του με την Άστον Βίλα ολοκληρώνεται το ερχόμενο καλοκαίρι, ενώ η αξία του υπολογίζεται από το Transfermarkt στα 14.000.000 ευρώ.
Η αγγλική ομάδα τον απέκτησε το καλοκαίρι του 2021 από την Μπάγερ Λεβερκούζεν έναντι 32.000.000 ευρώ. Με τη γερμανική ομάδα κατέγραψε 39 γκολ και 25 ασίστ σε 156 συμμετοχές.
Στην Άστον Βίλα έχει 23 γκολ και 25 ασίστ σε 163 αγώνες όλων των διοργανώσεων. Την περασμένη σεζόν αγωνίστηκε για έξι μήνες ως δανεικός στη Ρόμα, όπου είχε δύο ασίστ σε 11 παιχνίδια, πριν επιστρέψει στην Αγγλία και ολοκληρώσει τη χρονιά με 18 συμμετοχές.
Πριν από τη μετακίνησή του στη Γερμανία, ο Μπέιλι είχε αγωνιστεί στην Γκενκ. Η βελγική ομάδα τον απέκτησε το καλοκαίρι του 2015 από την U19 της Τρέντσιν έναντι 1.400.000 ευρώ, με τον ίδιο να μετρά 15 γκολ και 19 ασίστ σε 77 ματς.