Η κλήρωση του Europa League έφερε τον Ολυμπιακό απέναντι σε πρόσωπα με σύνδεση με την ομάδα. Στις αναμετρήσεις με τη Γιαγκελόνια, οι Πειραιώτες θα συναντήσουν τους Δημήτρη Ράλλη και Απόστολο Κωνσταντόπουλο.
Ο Ράλλης έχει μιλήσει στο παρελθόν στο GAVROS και έχει εκφράσει τα «ερυθρόλευκα» αισθήματά του. Η σχέση του με τον Ολυμπιακό μετρά αρκετά χρόνια, καθώς είχε συμμετάσχει στην προετοιμασία της ομάδας στο Έρμελο, επί εποχής Ερνέστο Βαλβέρδε.
Απέναντι στην Τσέλιε, ο Ολυμπιακός θα βρει τον Λεονάρντο Κούτρη. Ο πρώην «ερυθρόλευκος» έζησε σημαντικές ευρωπαϊκές στιγμές με την ομάδα, μεταξύ των οποίων και τη νίκη με 3-1 επί της Μίλαν στο Καραϊσκάκη, τον Δεκέμβριο του 2018, όταν είχε ξεκινήσει βασικός. Η Μίλαν βρίσκεται ξανά φέτος στον ευρωπαϊκό δρόμο των Πειραιωτών.