Ο Στέφαν Ορτέγκα αποτέλεσε έναν από τους βασικούς μεταγραφικούς στόχους του Ολυμπιακού, με την ολοκλήρωση της συμφωνίας να μην αποδεικνύεται εύκολη υπόθεση. Ο έμπειρος Γερμανός τερματοφύλακας είχε στα χέρια του περισσότερες από μία αξιόλογες προτάσεις, ενώ μέχρι και τις τελευταίες ώρες πριν ταξιδέψει για την Ελλάδα δέχθηκε έντονο ενδιαφέρον από ευρωπαϊκούς συλλόγους.
Σύμφωνα με πληροφορίες, τόσο η Λειψία όσο και η Ρεάλ Σοσιεδάδ επιχείρησαν να τον αποκτήσουν, καταθέτοντας τις προτάσεις τους προς τον ίδιο και την πλευρά του. Μάλιστα, στην Ισπανία υποστηρίζεται ότι ο Ορτέγκα είχε φτάσει σε προφορική συμφωνία με τη Ρεάλ Σοσιεδάδ. Παρ’ όλα αυτά, ο 32χρονος τερματοφύλακας επέλεξε να συνεχίσει την καριέρα του στον Ολυμπιακό.
Η περίπτωση της Λειψίας δεν τον κάλυψε πλήρως, καθώς ο ρόλος του στο αγωνιστικό πλάνο της γερμανικής ομάδας δεν ήταν ξεκάθαρος. Παρότι υπολογιζόταν ως μια ισχυρή επιλογή για τη θέση κάτω από τα δοκάρια, δεν υπήρχε διαβεβαίωση ότι θα αποτελούσε την αδιαμφισβήτητη πρώτη επιλογή.
Αντίθετα, η Ρεάλ Σοσιεδάδ του παρουσίασε προοπτική βασικού τερματοφύλακα. Ωστόσο, ο Ορτέγκα αξιολόγησε ότι ο Ολυμπιακός τού προσφέρει ένα περιβάλλον υψηλού ανταγωνισμού, με διαρκή διεκδίκηση τίτλων και σταθερή παρουσία στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις.
Η προοπτική να αγωνιστεί σε έναν σύλλογο όπου ο πρωταθλητισμός αποτελεί σταθερό στόχο και η πίεση για διακρίσεις είναι καθημερινή αποδείχθηκε καθοριστική. Με αυτά τα δεδομένα, ο διεθνής Γερμανός τερματοφύλακας επέλεξε τον Ολυμπιακό, εκτιμώντας ότι στον Πειραιά θα βρεθεί σε ένα περιβάλλον που ανταποκρίνεται στις φιλοδοξίες και τη νοοτροπία του.