Ο Ολυμπιακός μπαίνει σε απαιτητικό κύκλο αγώνων, καθώς από τις 30 Αυγούστου έως τις 20 Σεπτεμβρίου θα δώσει επτά αναμετρήσεις σε πρωτάθλημα, Κύπελλο Ελλάδος και Europa League.
Η αρχή γίνεται την Κυριακή 30 Αυγούστου στις 21:00, με τον Αστέρα να υποδέχεται τους Πειραιώτες στην Τρίπολη για τη 2η αγωνιστική της Stoiximan Super League. Στις 2 Σεπτεμβρίου, ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει την ΑΕΛ Novibet στη Λάρισα για το Κύπελλο.
Ακολουθούν δύο παιχνίδια με τον Βόλο. Το πρώτο θα γίνει στις 5 Σεπτεμβρίου για το πρωτάθλημα και το δεύτερο στις 8, 9 ή 10 Σεπτεμβρίου για το Κύπελλο. Στις 12 Σεπτεμβρίου ο Ολυμπιακός θα παίξει στο Φάληρο με τον ΟΦΗ για τη Stoiximan Super League.
Το πρόγραμμα περιλαμβάνει ακόμη την πρεμιέρα της League Phase του Europa League στις 16, 17 ή 18 Σεπτεμβρίου, πριν από την εκτός έδρας αναμέτρηση με τον Λεβαδειακό στις 20 Σεπτεμβρίου για την 5η αγωνιστική του πρωταθλήματος. Μετά το συγκεκριμένο παιχνίδι ακολουθεί διακοπή για τις Εθνικές ομάδες.