Ο Ολυμπιακός έμαθε τους αντιπάλους του στη League Phase του SUPERBET Κυπέλλου Ελλάδος μετά την κλήρωση της 25ης Αυγούστου. Παράλληλα, διαμορφώθηκε σε μεγάλο βαθμό το πρόγραμμά του μέχρι τη διακοπή του πρωταθλήματος για τις υποχρεώσεις της Εθνικής στο Nations League.
Η αρχή γίνεται στις 30 Αυγούστου, με τον Ολυμπιακό να αντιμετωπίζει εκτός έδρας τον Asteras AKTOR στις 21:00. Στις 1, 2 ή 3 Σεπτεμβρίου θα ακολουθήσει το παιχνίδι Κυπέλλου με την ΑΕΛ Novibet.
Στις 5 Σεπτεμβρίου οι Πειραιώτες θα παίξουν στον Βόλο για τη Stoiximan Super League, στις 19:00, ενώ στις 8, 9 ή 10 του ίδιου μήνα θα υποδεχθούν τον Βόλο για το Κύπελλο.
Στις 12 Σεπτεμβρίου ο Ολυμπιακός θα φιλοξενήσει τον ΟΦΗ στις 19:00. Στις 16 ή 17 Σεπτεμβρίου είναι προγραμματισμένη η πρεμιέρα του στη League Phase του Europa League, χωρίς να έχει γίνει ακόμη γνωστός ο αντίπαλός του.
Το πρόγραμμα ολοκληρώνεται στις 19 ή 20 Σεπτεμβρίου, με την εκτός έδρας αναμέτρηση απέναντι στον Λεβαδειακό. Οι ημερομηνίες των αγώνων Κυπέλλου και Europa League, καθώς και ο αντίπαλος στην ευρωπαϊκή διοργάνωση, δεν έχουν ακόμη οριστεί.